Die Entwicklung des Boßelns in Schleswig-Holstein war zu jeder Zeit beeinflusst durch ökonomische, kulturelle und gesellschaftliche Veränderungen. Entwicklungen im Boßeln waren dabei in diesem Jahrhundert auch immer mit der Entwicklung des gesamten Sports verbunden. Die Boßler und Boßlerinnen betonten immer, dass Boßeln nicht nur ein Sport sei, sondern darüber hinaus auch ein Kulturträger. Aufgaben, die über die Ausübung des Sports hinausgehen, sind die Pflege der plattdeutschen Sprache, der Erhalt des traditionellen Heimatspiels und die Förderung der dörflichen Begegnung. Für eine Prognose wie sich das Boßeln zukünftig entwickeln wird, muss man deshalb auf Entwicklungsmöglichkeiten des Sports eingehen, aber auch das besondere Selbstverständnis der Boßler beachten.
Der Sport befindet sich zur Zeit in einem Strukturwandel. Der Sportverein hat den Alleinvertretungsanspruch auf Sport verloren. Kommerzielle Sportanbieter (z. B. Fitnesscenter, Tenniscenter, Squashcenter), privater Sport (z. B. Jogging, Walking, Inline-Skating) und unorganisierte „Fun-Sportarten“ (z. B. Beach Volleyball, Beach Soccer, Street Basketball) ersetzen immer mehr das Sporttreiben im Verein. Sportvereine haben sich ihrerseits dieser Tendenz angepasst, sie entwickelten sich „von der Gesinnungsgemeinschaft zum Dienstleistungsunternehmen“ (CACHAY 1988, 219). Durch diese Anpassung laufen sie aber Gefahr, sich nicht mehr von kommerziellen Sportanbietern zu unterscheiden und damit ihre spezifische Identität und Funktion zu verlieren und letztlich von kommerziellen Sportanbietern ersetzt zu werden. Mitglieder von Sportvereinen identifizieren sich nicht mehr so stark mit ihrem Verein, es ist schwieriger ehrenamtliche Mitarbeiter zu finden, Formen sozialer Geselligkeit werden weniger wahrgenommen und das Verhältnis der Mitglieder untereinander wird distanzierter. Sportvereine suchen deshalb zur Zeit nach integrativen Mechanismen, die eine stärkere Einbindung des einzelnen Mitglieds bewirken können (vgl. CACHAY 1988, 227-230).
Traditionelle Vereine wie die Boßelvereine haben damit weniger große Probleme. Sie haben solche Strukturänderungen nicht vollzogen. Die emotionale und soziale Einbindung des Einzelnen wurde und wird in selbstverständlicher Weise wahrgenommen. Boßelvereine könnten in der Zukunft eine Position des Gegenpols gegenüber unpersönlicher werdender Sportvereine einnehmen. Die gesamtgesellschaftliche Tendenz zur Konsumhaltung lässt aber keinen neuen Boom erwarten.
Andere wichtige Faktoren für die Entwicklung des Boßelns in der jüngeren Vergangenheit waren das Schulboßeln, die Internationalisierung und das Frauenboßeln. Die Entwicklungen in diesen Bereichen könnten maßgeblich sein für die gesamte Entwicklung des Boßelns.
Nach der „Rettung“ des Boßelspiels in den 50er und 60er Jahren flaute das Boßeln in der Schule in der Folgezeit ab. Die anthropologisch ausgewogene Form der Leibeserziehung, die weiter als der Sport gefasst war und neben den Dispositionen „Leisten“ und „Kämpfen“ auch „Spielen“, „Bewegen“ und „Gestalten“ beinhaltete, konnte sich nicht gegen den andrängenden Sport behaupten. Im Schulsport wurden ab Ende der 60er Jahre nur noch Sportarten gelehrt, die der Lehrplan vorgab. (Vgl. SCHULZ 1985) Das Boßeln wurde nicht in den Lehrplan aufgenommen; die Fachverbände der großen Sportarten hatten eine große Lobby und konnten ihre Sportart in der Schule etablieren. Lehrer, die weiterhin im Schulsport boßeln wollten, hatten rechtlich keine Grundlage mehr und die Schüler waren nicht mehr versichert. Die Jugendarbeit verlagerte sich von der Schule in die Boßelvereine. Sportfeste wie das „Kreisschulboßeln“ wurden nicht mehr gemeinsam vom betreffenden Schulamt und dem Boßelverband durchgeführt, sondern waren nun alleinige Sache der Vereine und Verbände und wurden zum „Kreisjugendboßeln“. Die Auflösung der Dorfschulen und die Zusammenlegung der Landkreise im Zuge der Kreisgebietsreform 1970 wirkten zusätzlich belastend und ließen das Schulboßeln vollends einschlafen (vgl. SUCHAND 1991).
Erst seit Beginn der 90er Jahre nähern sich Schulämter und Boßelverbände wieder, die Schulämter erkennen Boßeln als Teil des Schulsportes an. Die Versicherungsfrage ist damit geklärt. Das Boßeln wird wieder von Lehrern und Lehrerinnen, die auch in Boßelvereinen engagiert sind, vorangetrieben und von Schulräten und Ministerialräten wohlwollend unterstützt. Weitere positive Impulse für die Entwicklung des Schulboßelns könnten die neuen Lehrpläne von 1997 geben. Die neuen Lehrpläne haben ihren Schwerpunkt nicht mehr in der Vermittlung von Sportarten, sondern weisen ausdrücklich auf eine vielfältige Bewegungsausbildung hin. Nahezu jede Bewegung lässt sich in den neuen Lehrplan einordnen und kann somit als Bestandteil des Schulunterrichtes legitimiert werden. Das Boßeln passt in den „Lehrplan für die Sekundarstufe I der weiterführenden allgemeinbildenden Schulen“ in die Themen „Vielfältiges Werfen“, „Wettbewerbe des Laufens, Springens und Werfens“ und „Spielformen zum Laufen, Springen und Werfen“ des Themenbereichs „Laufen, Springen, Werfen“ sowie in den Themenbereich „Mit dem Partner und in Mannschaften spielen“ . In dem „Lehrplan Grundschule“ kann man das Boßeln fächerübergreifend im Zusammenhang mit den Leitthemen „Schleswig-Holstein - das Land zwischen den Meeren erfahren“ und „Sich in Raum und Zeit orientieren“ lehren und im Fach Sport in die Themenbereiche „Spielen“ und „Laufen, Werfen, Springen“ einordnen . Die institutionellen Bedingungen scheinen günstig, das Boßeln in den Schulen des Verbreitungsgebietes wieder etablieren zu können. Haupthinderungsgrund für die zukünftige Etablierung des Boßelns in den Schulen könnte die bevorstehende Pensionierungswelle von Lehrern sein. Nachrückende junge Lehrkräfte werden in den Universitäten in Kiel und Flensburg ausgebildet. Dort kommen die meisten Dozenten nicht aus Schleswig-Holstein und haben von der regionalen traditionellen Bewegungskultur Boßeln noch nie gehört oder haben nur vage Vorstellungen. Auch unter den Sportstudendenten, die später u. a. an den Schulen der Westküste eingesetzt werden und oft aus anderen Gebieten kommen, ist das Boßeln nahezu unbekannt. Positve und negative Einflüsse für die Entwicklung des Boßelns in den Schulen gleichen sich ungefähr aus, bzw. die negativen überwiegen etwas und lassen eine Verschlechterung der heutigen Situation befürchten.
Große Hoffnungen für die Zukunft des Boßelns ruhen auf die weitere Verbreitung des Frauenboßelns. In der Landschaft Eiderstedt ist das Frauenboßeln schon sehr verbreitet, aber besonders in Dithmarschen könnte noch ein großes Potential ausgeschöpft werden, da es in diesem Boßelgebiet bisher nur vier Frauenboßelvereine gibt. Die Frauen auf dem Lande sind im Allgemeinen sehr an kultureller und gesellschaftlicher Arbeit interessiert; das zeigt sich besonders in der Organisierung zu „Landfrauenvereinen“ oder „Landfrauenverbänden“, die gesellschaftlich und kulturell tätig sind. Die Aufnahme von mehr Frauen in Frauenboßelvereinen und die Gründung von mehr Frauenboßelvereinen könnte Impulse für die Entwicklung des gesamten Boßelns geben, da sich die Frauenvereine u. a. auch besonders engagiert in der Jugendarbeit zeigen.
Die anstehende Vergrößerung der internationalen Boßlerfamilie ist ebenfalls mit großen Hoffnungen verbunden. Seit 1996 ist bekannt, dass es in Italien ein Straßenboßelspiel namens „Boccetta“ gibt. Der Schwerpunkt dieses Sports liegt im Raum Ancona, wird aber auch in den Provinzen Pesaro, Perugia, Siena und Forli sowie auf Sizilien gespielt. Boccetta wird mit 500 bis 700g schweren Kunststoffkugeln mit 65 bis 90 mm Durchmesser gespielt. Ein erster gemeinsamer Wettkampf fand im April 1997 statt, ein Beitritt zur internationalen Vereinigung und eine Teilnahme des italienischen Verbandes bei der Europameisterschaft 2000 in Meldorf scheint möglich. Das Straßenboßelspiel „Chuglen“ oder „Kruglen“ in der Schweiz schien schon ausgestorben zu sein. Erst 1998 entdeckte man einen noch aktiven Verein in Huttwil. Man nahm Kontakt auf und Anfang August 1998 wollen Vorstandsmitglieder des schleswig-holsteinischen Boßelverbandes in die Schweiz zu einem großen „Kruglervolksfest“ fahren. Überrascht war man, als man auch in Spanien Straßenboßler ausfindig machte. Dort wird in den Provinzen Aragon und Castilla la Mancha das Spiel „Tiro de Bola“ betrieben. Die Kugeln sind aus Stahl und 1670 Gramm schwer. Eine weitere Kontaktaufnahme ist in der nächsten Zeit zu erwarten. Das Werfen von Kugeln auf der Straße scheint ein beliebter und in ganz Europa verbreiteter Sport zu sein. Jeweils unabhängig voneinander entwickelten sich in verschiedenen Regionen Europas ähnliche Wurfspiele. Ein Kontakt der schleswig-holsteinischen Boßler mit Vertretern dieser Spiele und zukünftige internationale Wettbewerbe könnten ein zusätzlicher Anreiz, besonders auch für Jugendliche, sein, mit dem Boßeln zu beginnen.