Der Boßelsport verzeichnete aufgrund der Verbandsgründung einen rasanten Aufstieg. Er verbreitete sich in ganz Schleswig-Holstein, besonders in den, den traditionellen Boßelgebieten angrenzenden Geestgebieten und in den städtischen Ballungszentren Kiel, Flensburg, Rendsburg und Altona, in die viele Landbewohner mangels Arbeit ziehen mussten. Die Landflucht war stark genug, dass sich genügend Boßler in den Städten zusammenfanden und Boßelvereine gründeten (in Kiel sogar drei verschiedene Vereine: „Verein Dithmarschen an der Schwentine“, „Klub Dithmarschen-Kiel“ und „Klub Eiderstedt-Kiel“ ). Für die Ausgewanderten war es eine Chance, den Kontakt und die Verbundenheit zur alten Heimat weiter zu pflegen. Nach zehn Gründungsvereinen des Jahres 1894 hatte der schleswig-holsteinische Verband im Jahr 1912 51 Vereine und der steinburgische Verband immerhin acht Vereine .
Das neue Erfolgs- und Leistungsstreben, die hohe Energieentfaltung und das Kämpfen um den Sieg entsprachen dem Zeitgeist. Das Interesse an Wettkämpfen und Wettspielen nahm zu. So registrierte der Boßelsport wie auch der gesamte Sport vor dem ersten Weltkrieg einen Aufschwung.
Die Zeit nach dem Weltkrieg war bestimmt durch eine dramatische Abfolge von krisenhaften Störungen und wirtschaftlichem Wachstum. Die Wirtschaft war am Ende und durch den Krieg zerstört. Die Bedingungen des Versailler Vertrags, in dem hohe Reparationszahlungen Deutschlands an die Siegermächte beschlossen wurden, ließen ein schnelles Wachstum nicht zu. Hinzu kamen andere Kriegsfolgelasten wie z.B. die Wiedereingliederung der Soldaten, die Unterstützung der Arbeitslosen, der Kriegsgeschädigten und der Flüchtlinge. Die Gold- und Devisenknappheit des Reiches führten zu einem überhöhten Banknotendruck, der nicht durch Gold- und Devisenrücklagen gedeckt werden konnte. Folge war die Entwertung der Mark, die in die Hyperinflation des Jahres 1923 führte. Die Währungsreform von 1923 brachte eine Stabilisierung. Die neu geschaffene Rentenmark wurde durch industriellen und landwirtschaftlichen Grundbesitz gedeckt. Die Wirtschaft erhielt Kredite von den Banken und erholte sich. Die folgenden Jahre 1924 bis 1929 waren Zeiten des Wachstums, die auch durch amerikanische Kredite und Investitionen begünstigt wurden. (Vgl. MÜLLER 1996, 226-257) Die wirtschaftlichen Veränderungen hatten weitreichende Folgen für die Gesellschaft: Die Industrie, aber auch die vielen verschuldeten Landwirte in Schleswig-Holstein waren durch die Inflation entschuldet, die Sparguthaben des Bürgertums waren weg, die Arbeiterschaft errang relativ gesehen eine bessere Stellung gegenüber dem Bürgertum. Die Macht des Bürgertums schwand und die Machtverhältnisse in der Gesellschaft verschoben sich. Das „Alte“ wurde mehr und mehr zurückgedrängt. Neues Denken machte sich in vielfältigen geistigen Strömungen und Bewegungen bemerkbar. Die Kultur erlebte die „Goldenen Zwanziger“. (Vgl. LORENZEN-SCHMIDT 1996, 185-191) So auch die Bewegungskultur: Das „alte“ Turnen verlor mehr und mehr an Bedeutung, der „neue“ Sport erlebte einen großen Aufschwung und wurde Begriff für die Gesamtheit der Leibesübungen (vgl. KRÜGER 1993b, 12). Mit dem Sport blühte der Boßelsport auf, der auf dem Land meist konkurrenzlos war: „Wie gesagt, gibt es in den 20er Jahren kaum konkurrierende Vereine... . Erst Ende 1929 wird in einem Protokoll des Boßelvereins ein Sportverein erwähnt“ (SÖRENSEN 1980, 137). Für den Sport war es eine Zeit des Probierens und Experimentierens. Es wurden neue Formen, Betriebsweisen und Weiterentwicklungen ausprobiert. Dabei orientierte sich das Boßeln auch am Sport: Es wurde versucht, einen Sportbetrieb mit Klasseneinteilungen und „Meisterschafts-Pflichtkämpfen“ einzuführen. Die Meinungen darüber waren unter den Boßlern jedoch gespalten und so kam man wieder zu der alten Form des Herausforderungssystems zurück (vgl. COLDEWEY 1938, 108-109). Zur Leistungssteigerung wurden „Nagelschuhe“ eingesetzt (vgl. COLDEWEY 1938, 102). Mit diesen war es einfacher, auf dem jetzt auch oftmals morastigen Untergrund sicheren Stand zu gewinnen. Früher dagegen waren sie nicht notwendig, da nur auf hartgefrorenem Untergrund geboßelt wurde.
Die Bewegungskultur war genauso gespalten wie die Gesellschaft: Es gab das bürgerlich-nationale Turnen, welches in der Deutschen Turnerschaft (DT) organisiert war, die Arbeiterturn- und -sportbewegung, den konfessionellen Sport, sowie einen national geprägten Sport, der im Sinne von Carl Diem die nationalen Elemente Kampfgeist, Dienst an der Gemeinschaft, Kraft und Stärke betonte und als übergreifende Organisation den DRA (Deutscher Reichsausschuß für Leibesübungen) hatte. Zwischen diesen Säulen der Bewegungskultur gab es strikte Trennungen: Die „reinliche Scheidung“ zwischen Turnen und Sport ließ keine gemeinsamen Wettkämpfe mehr zu; der ATSB (Arbeiter Turn- und Sportbund) und der DRA arbeiteten nicht zusammen. (Vgl. KRÜGER 1993b, 90-116)
Die sportpolitische Stellung des Boßelverbandes stimmte mit der nationalen Sportidee Diems überein. So nahm der Boßelverband beispielsweise an den „Deutschen Kampfspielen“ 1922 in Berlin teil, die als nationale Sportspiele dem nationalen Turnfest gegenübergestellt wurden und auch als Ersatz für die von den Siegermächten verbotene Teilnahme an den Olympischen Spielen gesehen wurden . Aber im Selbstverständnis der Boßler war ihr Spiel mehr als nur ein Sport: „Der Sport mag zu einer Zeit an seinen eigenen Methoden zugrunde gehen, unser Boßeln wird den Sport überdauern“ war z. B. die Meinung eines Boßlers auf dem Verbandsvertretertag 1922 (LÜCH OP! 1957a, 4).
Die Weltwirtschaftskrise von 1929 vermochte den Aufschwung nur wenig zu bremsen. Die Anzahl der Vereine ging zwar etwas zurück (1930: 43 Vereine ), die Begeisterung jedoch hielt an: Zum Verbandsfest 1929 „hatten [sie] sich die Festausgestaltung etwas kosten lassen, vielleicht etwas mehr, als die heutigen Verhältnisse es gestatten“ (LÜCH OP! 1961a, 2). Beim Boßeln zeigte sich ein dem gesellschaftlichen Trend entsprechenden “Vermassungsprozess”, der als Folge der zunehmenden Verstädterung und des zunehmenden Einflusses der neuen Massenmedien gesehen wird (vgl. BOHUS 1986, 145). Das Boßeln wurde zum Massensport sowohl unter den Aktiven („Am 11. Februar 1930 fand auf dem Vorland am Meldorfer Hafen ein Boßelkampf 300 gegen 300 Mann statt“ (LÜCH OP! 1961b, 4)) als auch unter den Zuschauern („an dem Ausmarsch zum Wettkampf beteiligten sich rd. 800 Personen“ (LÜCH OP! 1962, 2)). Ein weiteres Zeichen der Begeisterung, die auch als eine Flucht vor dem harten und deprimierenden Alltag gesehen werden kann, war der Kontakt zu ostfriesischen Klootschießern, der im August 1930 in einem gemeinsamen Wettkampf mündete (vgl. LÜCH OP! 1959a, 4).